La cappella che forse, con la sua esplosione di barocco, costituisce il momento essenziale della visita al monumento era stata eretta dalla nobile famiglia Migliarese, che poi la cedette ai frati (1530).
Questi l'abbellirono, tra la fine del XVII e l'inizio del XVIII secolo, con un ricchissimo soffitto cassettonato, ad intagli lignei di buon gusto barocco. Lungo le pareti, panche in doppio ordine, con schienali ad intagli, e ricca trabeazione. Sull'altare, tela di anonimo meridionale (G.A. D'amato?) "Martirio di S. Caterina" (1600),

racchiusa in una opulenta cornice lignea con foltissimo fogliame a larghe volute, opera di buona scuola roglianese del tempo. Di notevole valore, poi, le sei tele, poste alle pareti, al disopra degli stalli, in cornici grevi di intagli, firmate e datate (1705) dal fiammingo Guglielmo Borremans da Anversa (1670-1744), con episodi della vita di S. Caterina. Pure del Borremans erano gli altri dipinti sul soffitto, poi danneggiati e perduti.
Segue la Cappella dell'Immacolata, eretta per pubblico voto a seguito della pestilenza del 1656, dal maestro roglianese Domenico Giovanni Mangerio (1657: attr. M. Borretti) ed adorna di stucchi dell'architetto napoletano Giovanni Cali o Calieri (1720: attribuzione M. Borretti). Essa occupa il posto dell'antica abside della chiesa che, come abbiamo detto, era originariamente orientata con l'asse perpendicolare rispetto all'attuale. Ha un altare barocco a marmi mischi (1777), con dipinti di Daniele Russo e, alle pareti, di Gerolamo Cenatiempo, pittore napoletano ("S. Pasquale", 1721) e di ignoto meridionale. Dietro la cappella si accede al coro, ambiente con ampia volta costolonata ed altre decorazioni tufacee (1400 ?) in parte scoperte di recente. Gli scanni lignei a due ordini sono scolpiti da artigiani locali, e datati 1505. In un loculo dietro l'altare, arca lignea (1611) ove è deposto il corpo del Beato Giovanni da Castrovillari, morto in concetto di sanità, il 1530. A sinistra una porticina archiacuta immette nella sagrestia dal grande armadio ligneo, su due pareti, con pannelli dipinti a figure di santi francescani, ed al centro del quale era un politico su legno "Madonna e Santi", attualmente al L.R.S., scompartito in sei pannelli da un rilievo in stile gotico.

L'opera già un tempo sull'altare della Cappella di S. Caterina, fu forse rimossa quando la cappella stessa venne modificata ed abbellita, ed è dovuta ad un ignoto meridionale del secolo XV,attivo sulla scia dei maestri della Chiesa di S. Caterina a Galatina (Lecce), non esente da influenze della pittura siracusana-valenciana. Alla parete destra, stipo ligneo, con notevoli rilievi. Interessanti anche l'arco decorato, in tufo, tamponato, e l'affresco di S. Caterina (sec. XIV), ora al L.R.S.
E' indispensabile, a questo punto, visitare il
Laboratorio di Restauro della Soprintendenza, sito nell'ex convento. E dove è possibile ammirare, in visite guidate, un ricco patrimonio di opere d'arte provenienti da tutta la regione e depositate nel L.R.S. sia per restauri che per ragioni di sicurezza. Segnaliamo, tra esse, la Stauroteca, l'effige della Madonna del Pilerio, e dipinti provenienti dalla stessa chiesa di S. Francesco, mentre una serie di opere di Mattia Preti, Luca Giordano, Pietro Negroni, costituiscono il nucleo di una Pinacoteca permanente.
Ritornati in Piazza M. Berardi, si segue via S. Francesco d'Assisi per una visita al quartiere medievale. Sulla piazza spiccano le arcate oblunghe del quattrocentesco palazzo dei Gaeta [43]; poco più avanti, sempre sulla destra, il portico a tre arcate ribassate su pilastroni con porte dall'arco a pieno centro iscritto in una cornice a riquadro, ed il cortile con pozzo del
Palazzo Sambiase (e Vaccaro) [44] dalla caratteristica architettura durazzesco-catalana ed ove dimorò nel 1849-50 Francesco de Sanctis, come ricorda una lapide appostavi nel 1910.