Giunge al calcio presto, seguendo le orme del padre, giocatore della quarta categoria. All'età di dodici anni effettua il suo primo provino. Scartato dal Bologna, viene scelto dal Perugia, dove ha inizio la sua carriera.
A Perugia gioca nella squadra degli allievi nazionali, e si mette subito in mostra per la sua capacità di contenimento al centro del campo.
Debutta in Serie A a soli diciassette anni (22 dicembre 1996) contro il Bologna. Veste la maglia azzurra nel campionato europeo under 18 e vince lo scudetto del Campionato Primavera 1996/97. Lascia il Perugia con 12 presenze in serie A e si trasferisce a parametro zero in Scozia, dove gioca nei Rangers Glasgow FC.
Il periodo passato in Scozia è esaltante per il giovane Gattuso, che non manca di segnalarsi come grande lottatore in un campionato "duro", adatto alla sue caratteristiche; al suo primo allenatore, Walter Smith (accasatosi in seguito all'Everton) succede Dick Advocaat, il quale decide di utilizzare "Ringhio" nel ruolo di difensore, posizione a lui poco consona. I successivi dissidi sull'utilizzo in campo sanciscono l'addio, al termine della stagione, all'esperienza estera.
Nel 1998 passa alla Salernitana, è con la maglia granata che il giovane Gattuso riesce ad affermarsi come giocatore chiave del centrocampo, divenendo uno dei calciatori piu' ambiti da tutte le grandi squadre, è qui' che Gattuso matura l'istinto del gladiatore; ma il suo apporto (25 partite in serie A) non è sufficiente a salvare la squadra dalla retrocessione per un solo punto, dopo un eccezionale girone di ritorno. Tutta Salerno impazzisce per il carattere e la grinta di Gattuso, che vede partita dopo partita crescere il talento del giovane calciatore, vero beniamino dei tifosi granata e non solo.
Visionato dagli osservatori del Milan, si trasferisce successivamente nella formazione meneghina e vede assegnarsi la maglia numero 8, con la quale non fatica a conquistarsi un posto da titolare e a diventare beniamino dei tifosi. 22 presenze e un gol il primo anno.
Nell'anno del diciassettesimo scudetto milanista è presente 33 volte su 34, e nella passata stagione disputa ben 45 partite tra impegni di campionato e di coppa, compresa la finale di Champions League persa contro il Liverpool.
Nella stagione 2005/06 ha già totalizzato 35 presenze (3 gol) in Serie A, ha giocato 11 delle 12 partite in Champions League e ha marcato una presenza in Coppa Italia.
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